Pour rentrer dans le vif du sujet, nous allons commencer par ouvrir notre éditeur d'AppleScript. Il se trouve dans Application > Utilitaires.
Dans l'éditeur copiez/collez le script ci-dessous. Vous pouvez bien sûr l'adapter à vos besoins. Je pense que le code est assez documenté. Pour ce qu'il ne l'est pas, j'estime que l'AppleScript est assez compréhensible.
Pour infos, la base de ce script vient du forum MacBidouille.

on idle
  tell application "System Events" to tell current location of network preferences
    set t_service to service "VPN name" -- nom de votre connexion VPN

    if not connected of current configuration of t_service then
      tell application "Transmission" to quit yes -- Ferme Transmission en sauvegardant les paramètres
      connect t_service
    else
      tell application "System Events"
        if not (exists process "Transmission") then
          tell application "Transmission"
            open ""
            set frontmost to false
          end tell
        end if
      end tell
    end if
  end tell

  return 5 -- Vérification toutes les 5 secondes
end idle

Dans ce script, vous devez personnaliser "VPN name" en laissant les guillemets. Vous pouvez trouver le nom à mettre en allant dans Préférences Système > Réseau.

VPN Mac

Dans mon cas, je dois remplacer VPN name par Mon Vpn. Évitez simplement de mettre des accents dans le nom de votre connexion VPN.

Il vous faudra cliquer sur l'icône Compiler. Si tout se passe bien, il devrait coloriser votre code et l'indenter, sinon vous aurez le droit à un joli message vous indiquant l'erreur.

Ensuite, allez dans Fichier > Enregistrer sous. Vous devriez avoir une petite fenêtre apparaître. Choisissez l'endroit où vous souhaitez l'enregistrer.
Concernant les autres options, pour Format de fichier, choisissez Application. Pour les Options, cochez uniquement la case Rester en arrière-plan.

Allez dans le dossier où vous avez enregistré votre nouvelle application. Ouvrez-la, tout devrais se dérouler merveilleusement bien !


Ce qui est vraiment bien, c'est que vous pourrez éditer plus tard le script. Pour cela, il vous faudra simplement ouvrir l'éditeur puis Fichier > Ouvrir et allez chercher l'application.

J'espère que ça sortira bon nombre d'entre-vous des ennuis des déconnexions VPN.

Suite au commentaire de Batoust, je vais vous indiquer comment enlever l'alerte de Transmission lorsque l'on veut le quitter.
La manipulation est toute simple. Tout d'abord rendez-vous dans le menu Transmission > Préférences. Allez dans la partie Général puis décochez la case Avant de quitter avec des transferts actifs.